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三丁基乙炔基锡

三丁基乙炔基锡

【英文名称】Tributyl(ethynyl)tin

【分子式】C14H28Sn 

【分子量】315.07

【CA 登录号】994-89-8

【缩写和别名】Tributystannylacetylene, Ethynyltributyltin

【物理性质】无色液体,bp 70 °C/0.2 mmHg (26.7 Pa), d 1.089 g/cm3。溶于大多数有机溶剂,通常在甲苯等非极性溶剂中使用。

【制备和商品】国际大型试剂公司有销售。也可以通过三丁基氯化锡与乙炔锂反应来制备[1]。

【注意事项】该试剂因含有C-Sn键而有剧毒,建议在通风橱中操作和使用。


在 Pd 催化剂的作用下,三丁基乙炔锡可以与底物分子中sp2 杂化碳相连的碘原子发生交叉偶联反应,在底物分子中引入乙炔基[2]。


典型的底物分子是烯基碘和芳基碘。许多不同种类的 Pd 催化剂均可用于该反应,实验室常备的Pd(PPh3)4就可以满足该反应的需求。该反应可以在非常温和的条件下进行,一般可以在室温下数分钟至几小时内完成。该反应的转化效率和产物的产率都非常高(式1〜式3)[3~5]。如果使用二碘芳基化合物,则可以得到二乙块基碘(式4)[6]。

三丁1.png


将三丁基乙炔锡与四嗪化合物共热,四嗪化合物在放出氮气的同时与三丁基乙炔锡发生[4+2]反应,得到三丁基锡取代的二嗪化合物产物(式5)[7]。最近有人报道:在镍催化剂的存在下,三丁基锡自身发生偶联生成烯炔产物也是一个很有意义的结果(式6)[8]。

三丁2.png

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