四烯丙基锡

【英文名称】 Tetraallylstannnane 

【分子式】 C12H20Sn 

【分子量】 282.98 

【CA 登录号】 [7393-43-3] 

【缩写和别名】 Tetraallyltin 

【结构式】 (H2C=CHCH2)4Sn 

【物理性质】 bp 69~70 oC /1.5 mmHg, d 1.179 g/cm3。溶于大多数有机溶剂，通常在 Et2O 或者 THF 中使用。

【制备和商品】 该试剂在国外试剂公司有销售。实验室可以通过烯丙基溴化镁与四氯化锡反应制备[1]。

【注意事项】 该试剂对空气和湿气稳定。因该试剂分子中含有 C-Sn 键而有剧毒，建议在通风橱中小心操作和使用。

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四烯丙基锡 (式 1) 在有机合成中主要被用作亲核试剂，在底物分子中引入烯丙基。它所进行的亲核反应很多，但是早期在锂试剂帮助下与醛酮反应，或者在金属钯催化下与 sp2碳原子上卤原子发生的偶联反应[2]等等已经被其它更优秀的试剂所取代。目前四烯丙基锡在路易斯酸催化下与醛酮的亲核加成反应已经成为该试剂的主要反应。

四烯丙基锡与醛发生的亲核加成产物非常容易进行，使用硅胶催化即可得到满意的结果(式 2)[3,4]。使用盐酸水溶液作为催化剂时，可以在酮的存在下高选择性地与醛发生反应，而保持酮羰基不变 (式3)[5]。如果使用Sc(OTf)3为催化剂，在乙酸酐的存在下，四烯丙基锡分子中四个烯丙基全部可以得到利用[6]。在离子液体中发生反应也能够达到满意的环境友好的效果[7]。

四烯丙基锡与酮发生的亲核加成反应需要在强路易斯酸试剂的催化下进行，三氟甲基磺酸盐是最常用的催化剂。在 Sc(OTf)3 的乙腈水溶液中反应是最方便的方法[8]。但是，使用 Cu(OTf)2 在 CH2Cl2 中反应可以提高反应的产率 (式 4)[9]。如果使用 Ti(O-iPr)4 和手性配体 BINOL 在异丙醇溶液中进行反应，则可以得到手性的加成产物 (式 5)[10]。

最近有人使用四烯丙基锡在 Bi(OTf)3 存在下与含氧和含氮三元环化合物反应，均得到开环加成的重排产物 (式 6)[11]。